A presente tese analisa em profundidade os projectos financiados no âmbito da iniciativa Alentejo 2020 com ligação ao sector do turismo. Avalia o alinhamento com os objectivos originais da União Europeia para o financiamento e a taxa de sucesso dos projectos financiados. Os objectivos específicos investigados foram Competitividade e internacionalização, sustentabilidade, Inovação, Capital humano e inclusão social. Recorrendo a dados públicos oficiais do Governo português, foi criada uma tabela de medição para avaliar estes fundos em termos de cumprimento dos objectivos e para identificar possíveis erros no processo de financiamento, desde o início até ao acompanhamento posterior. Cada projeto foi pontuado em todos os objectivos, permitindo uma análise comparativa. Para explorar padrões causais e chegar a uma conclusão válida, foi efectuada uma análise comparativa qualitativa difusa do modelo de medição finalizado. A análise revelou que não havia nenhum objetivo proeminente que fosse crucial para o êxito de um projeto. No entanto, a combinação de capital humano, sustentabilidade e inovação apresentou resultados relativamente positivos. A tese identifica um erro que aponta para o trabalho manual no processo de financiamento. Para finalizar o trabalho, é apresentado um conjunto de recomendações para futuros objectivos de financiamento.