Esta dissertação apresenta uma análise crítica e uma proposta de regeneração urbana para o bairro dos Olivais Sul, em Lisboa, um dos exemplos mais emblemáticos da aplicação do urbanismo modernista em Portugal. Concebido na década de 1960 sob a influência da Carta de Atenas e da Unidade de Vizinhança de Clarence Perry, o plano procurava criar um bairro funcionalmente autónomo e socialmente equilibrado. Contudo, com o passar do tempo, a separação de usos, a rigidez formal e a ausência de centralidades ativas revelaram as limitações do modelo modernista, resultando em fragmentação social e perda de vitalidade urbana. A investigação propõe uma releitura contemporânea deste legado moderno, articulando reflexão teórica e metodologia digital. Apoiado nas obras de Jane Jacobs, Jan Gehl, William H. Whyte e Christopher Alexander, o trabalho desenvolve um novo método de análise urbana centrado na escala humana e na interação social. A metodologia proposta quantifica dois indicadores principais de desempenho espacial — ‘pessoas na rua’ e ‘olhos na rua’ — combinando observação empírica com modelação paramétrica em BIM (Revit + Dynamo). As simulações resultantes avaliam as condições existentes e testam cenários de projeto, contribuindo para uma estratégia urbana baseada em evidência. A proposta de intervenção tem como objetivo reconectar os Olivais Sul à cidade — em particular ao Parque das Nações — através da reconversão de áreas industriais degradadas em novos centros urbanos de uso misto, reforçando a conectividade ecológica e pedonal e promovendo a diversidade e a sociabilidade essenciais para uma vida urbana vibrante, inclusiva e resiliente.