Recentes estudos académicos na área de Gestão de Carreiras têm analisado o conceito do sucesso subjetivo na carreira, tendo como base a vasta percepção de significados que lhe foram sendo atribuídos. Construído com base no “5C-project”, o objetivo deste estudo foi investigar os fatores de influência no sucesso da carreira, aplicando uma das primeiras metodologias quantitativas multidimensionais utilizadas para medir os diferentes critérios do sucesso subjetivo. Para os cinco critérios definidos (positive relations, work-life balance, learning and development, financial merit, and job characteristics), este estudo procurou analisar os efeitos da importância atribuída por cada indivíduo, e o correspondente nível de realização, avaliando se existe relação entre os elevados níveis de importância e os elevados níveis de realização. Adicionalmente, o estudo avaliou os efeitos moderadores do perceived investment in employee development (PIED) e do perceived supervisor support (PSS). Os dados estatísticos provêm de uma grande amostra de trabalhadores dos vários sectores em Portugal (N = 431). Os resultados evidenciam que, para o critério positive relations, o nível de importância atribuída pelo individuo indicava um nível de realização satisfatório. No entanto, a relação entre os critérios learning and development e job characteristics, verificou-se negativa. De forma adicional, os resultados mostraram que, para o critério positive relations, a correlação entre importância e realização era moderada pelo PIED e pelo PSS, uma vez que os efeitos moderadores mostravam-se mais relevantes em trabalhadores com um elevado nível de PIED e PSS reforçando, portanto, a importância dos fatores organizacionais. O estudo sugere que o PIED e o PSS predizem um nível satisfatório de realização para todos os critérios, destacando o papel crucial dos fatores organizacionais. As conclusões foram apresentadas, as limitações e implicações discutidas.